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Colton Wheeler ist ein erfolgreicher Musiker. Seit seinem letzten Album leidet er allerdings unter einer kreativen Blockade. Und auch privat läuft es nicht gut. Die letzte Frau, die ihn ernsthaft interessierte ¿ die Anwältin Gretchen Winthrop ¿, hat ihn nach einem One-Night-Stand ohne Erklärung abserviert.

Doch dann meldet sich Gretchen plötzlich wieder. Wenn auch nur, weil sie von ihren Verwandten dazu genötigt wurde. Sie soll ihn bitten, zum Werbegesicht für den Weihnachtswhiskey des Familienunternehmens zu werden. Colton lässt sich darauf ein, unter einer Bedingung: Gretchen geht bis Heiligabend drei Mal mit ihm aus. Vielleicht bekommt er jetzt endlich seine Erklärung und eine zweite Chance.

Die Jungs aus dem Secret Book Club stehen ihm natürlich mit Rat und Tat zur Seite. Doch weder sie noch der Weihnachtsroman, den sie gerade zusammen lesen, können Gretchen und Colton ihr Happy End garantieren. Dafür müssen erst die Wunden heilen, die ihnen in der Vergangenheit zugefügt wurden ¿